طراحی واکنش های افزایشی بر پایه تشکیل ایمین

ایمین ها واکنش گرهای مناسب و حدواسط های پرکاربردی در طراحی و سنتز ترکیبات طبیعی و فعال بیولوژیکی بشمار می آیند. در کار پژوهشی حاضر، روش مناسبی جهت سنتز شبه آزاپپتیدها با استفاده از واکنش چهارجزئی اوگی و بر پایه تشکیل ایمین ها ارائه شده است. در این راستا، ابتدا مشتقات هیدرازیدوکربوکسیلیک اسید به عنوان ماده اولیه طی واکنش هیدرازیدها و گلوتاریک انیدرید بدست آمده و در ادامه از آن به عنوان بخش کربوکسیلیک اسیدی در واکنش چهارجزئی اوگی با آلدهیدهای آروماتیک، آمین های نوع اول آروماتیک و ایزوسیانیدها به منظور تهیه شبه آزاپپتیدها استفاده شده اند. در ساختار محصولات (5a-l) چهار پیوند آمیدی وجود دارد که در فعالیت و واکنش پذیری ترکیبات حاصله نقش ایفا می کنند. از دیگر واکنش های مهم ایمین ها، مشارکت در واکنش های حلقه زائی به منظور تهیه آلکالوئیدهای فعال بیولوژیکی است. در این بخش از اسید آمینه تریپتوفان که در ساختار تعداد زیادی از ترکیبات فعال بیولوژیکی وجود دارد به عنوان ماده اولیه استفاده شده است. ابتدا تریپتوفان به مشتق متیل استر مربوطه تبدیل شده که طی واکنش با هیدرازین هیدرات، مشتق هیدرازیده تریپتوفان بدست آمده و در ادامه طی واکنش با دو اکی-والان آلدهید آروماتیک در حضور تری فلوئورواستیک اسید و در دمای اتاق مشتق بتاکربولین مربوطه از طریق واکنش پیکتت-اشپنگلر به صورت مخلوط دو ایزومر ترانس : سیس (2 : 1) بدست آمده است.